tert-butyl (6-methoxynaphthyl)carbamate | 83379-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (6-methoxynaphthyl)carbamate
• 英文别名: N-boc-1-amino-6-methoxynaphthalene；tert-butyl N-(6-methoxynaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 83379-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NKNNZDBKJDQSLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-methoxynaphthyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.5%的产率得到6-甲氧基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 amberlyst-15 resin 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 铬酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 tert-butyl (6-methoxynaphthyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinium cycloadditions: regiospecific synthesis of 1-naphthaldehydes and conversion to 1-naphthylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a039

文献信息

• MANNA, SUKUMAR;FALCK, J. R.;MIOSKOWSKI, C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 5021-5023
  作者：MANNA, SUKUMAR、FALCK, J. R.、MIOSKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——