5-bromo-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione | 83417-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-bromo-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 83417-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 341.161
• InChiKey: QBHOIDVRDYLMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 5-amino-3-(4-aminophenyl)-3-ethylpyridine-2,6-(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基谷氨酰胺的类似物：胆固醇侧链裂解的选择性抑制。

  摘要：

  在我们探究氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和雌激素形成的抑制活性的结构特征中合成芳香化酶，以1对抗激素依赖性乳腺肿瘤的作用为目标，合成并评估了几种类别的类似物。在已知的单氨基衍生物中，间位衍生物[2，3-（3-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对脱糖酶的抑制作用与1一样，而N-氨基类似物[4，1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮]的抑制率是其三倍（1、2和4的Ki值分别为14、13和4.6 microM），但2是弱抑制剂，4是芳香酶的非抑制剂。另一个氨基类似物[5，5-amino-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2，[6-二酮]既不抑制任何酶系统。戊二酰亚胺（11）与肼反应和所得酰胺酰肼（15）热环化得到改进的4的合成。在C-5（10）或N-1（14）处具有第二个氨基取代基的类似物。哌啶-2

  DOI：

  10.1021/jm00355a011
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-(4-硝基苯基)-2,6-哌啶二酮 生成 5-bromo-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  FOSTER, A. B.;JARMAN, M.;LEUNG, CHUI-SHEUNG;ROWLANDS, M. G.;TAYLOR, G. N., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 50-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomeric resolution and simulation studies of four enantiomers of 5-bromo-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)-piperidine-2,6-dione on a Chiralpak IA column
  作者：Imran Ali、Mohammad Nadeem Lone、Mohd. Suhail、Zeid A. AL-Othman、Abdulrahman Alwarthan

  DOI：10.1039/c5ra26462f

  日期：——

  The values of the resolution factors were 3.88, 7.04 and 8.22. The limits of detections and quantitation ranged from 1.0–3.5 and 11.1–35.6 μg mL−1, respectively. The chiral recognition mechanism and elution order of the reported stereomers were determined by simulation studies. It was observed that hydrogen bonding and π–π interactions are the major forces for the chiral resolution. The described chiral

  提出了在Chiralpak IA色谱柱上对5-溴-3-乙基-3-（4-硝基苯基）-哌啶-2,6-二酮的四个对映体的对映体拆分和模拟研究。所使用的流动相是纯乙腈，流速为1.0 mL min -1。检测波长和柱温为254 nm和27°C。使用的色谱柱为Chiralpak IA（250×4.6 mm; 5μm）。3 S，5 S，3 R，5 R，3 S，5 R和3 R，5 S的保留因子分别为2.40、2.95、5.00和7.45立体异构体。分离因子的值为1.22、1.69和1.49。分辨率因子的值分别为3.88、7.04和8.22。检出限和定量限分别为1.0–3.5和11.1–35.6μgmL -1。通过模拟研究确定了所报道的立体异构体的手性识别机理和洗脱顺序。据观察，氢键和π-π相互作用是手性拆分的主要力量。所述手性方法可用于在任何未知基质中5-溴-3-乙基-3-（4-硝基苯基）-哌啶-2,6-二酮的四个立体异构体的对映体拆分。