7-heptylmagnesium bromide | 133230-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-heptylmagnesium bromide
• 英文别名: 7-[dimethyl-(t-butyl)silyloxy]heptylmagnesium bromide
• CAS: 133230-41-8
• 化学式: C₁₃H₂₉BrMgOSi
• 分子量: 333.667
• InChiKey: ZTJZLWOYWWAJBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-heptylmagnesium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020232119A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7-heptylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Development of a triply convergent aldol approach to prostanoids
  作者：Carl R. Johnson、Yung Fa Chen

  DOI：10.1021/jo00010a031

  日期：1991.5

  Various organocopper-mediated methods for the conjugate addition of alkyl and alkenyl groups to enone 1 to provide cyclopentanones 4 were studied. A variety of aldol-based procedures for the production of ketones 3 was evaluated, including a two-pot procedure involving generation of lithium enolates from 4, one-pot conjugate additions/aldol condensations methods, and methods involving the intermediate production of silyl enol ethers. The most promising procedure was found to be that involving trapping of the initial enolates from 1 as enol acetates and regeneration of enolates with methyllithium followed by aldol and dehydration reactions.
• JOHNSON, CARL R.;CHEN, YUNG-FA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3344-3351
  作者：JOHNSON, CARL R.、CHEN, YUNG-FA

  DOI：——

  日期：——
• RICKARDS, R. W.;GILL, M.;CHRISTIE, R. M.
  作者：RICKARDS, R. W.、GILL, M.、CHRISTIE, R. M.

  DOI：——

  日期：——