5H-Benzopyranno<1><3,4-c>pyridine | 229-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5H-Benzopyranno<1><3,4-c>pyridine
• 英文别名: 5H-chromeno[3,4-c]pyridine
• CAS: 229-99-2
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD18450757
• 分子量: 183.21
• InChiKey: XYUGMLBMMWWINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 5H-Benzopyranno<1><3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Aryl C−H Carboxylation of 2-Pyridylphenols with CO₂
  作者：Zhihua Cai、Shangda Li、Yuzhen Gao、Gang Li

  DOI：10.1002/adsc.201800611

  日期：2018.10.18

  A protocol for C−H carboxylation of electron‐deficient 2‐pyridylphenols with CO2 through a Rh(II)‐catalyzed C−H bond activation under redox‐neutral conditions has been developed. A suitable phosphine ligand was crucial for this reaction. This method provided, in generally high yields, an access to a class of pyrido‐coumarins that are key structural motifs in biologically important molecules. Facile

  已经开发了在氧化还原中性条件下通过Rh（II）催化的CH键键活化电子不足的2-吡啶基酚与CO 2的CH羧基羧化的协议。合适的膦配体对于该反应至关重要。该方法通常以高收率提供对一类吡啶-香豆素的访问，这些吡啶-香豆素是生物学上重要的分子中的关键结构基序。还举例说明了简便的产品衍生化方法。
• Synthèse de benzopyrannopyridines et de dihydrobenzoquinoléines
  作者：Marie-Claude Bellassoued-Fargeau、Pierre Maitte

  DOI：10.1002/jhet.5570210561

  日期：1984.9

  La cycloaddition thermique d'un système α-énone avec l'oxyde de vinyle et d'éthyle conduit à un éthoxy-2 dihydropyranne aisément transformé en pyridine par action du chlorhydrate d'hydroxylamine. Ce schéma réactionnel a permis de réaliser la synthèse de benzopyrannopyridines et de dihydrobenzoquinoléines.

  环加成体系的热电联产乙烯和乙氧基的环氧乙烷和乙氧基-2二氢吡喃通道的吡啶转化为氯水合羟胺的吡啶。可以与苯并吡喃基吡啶和二氢苯并喹啉类化合物合用。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines
  作者：Roland E. Dolle、W.Paul Armstrong、Antony N. Shaw、Riccardo Novelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82344-8

  日期：1988.1
• BELLASSOUED-FARGEAU, M. -C.;MAITTE, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1549-1552
  作者：BELLASSOUED-FARGEAU, M. -C.、MAITTE, P.

  DOI：——

  日期：——
• Procédé de préparation de dérivés de la 4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine et les produits intermédiaires mis en oeuvre
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0965588B1

  公开（公告）日：2004-03-10