(S,S,S)-6-amino-7-cyclohexyl-3,5,-heptanediol | 131176-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,S,S)-6-amino-7-cyclohexyl-3,5,-heptanediol
• 英文别名: 5(S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxyheptane；(2S,3S,5S)-2-amino-1-cyclohexylheptane-3,5-diol
• CAS: 131176-52-8
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: PABCDNCNBSROLD-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allylsulfanyl-[(S)-2-(morpholine-4-sulfonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid 、 (S,S,S)-6-amino-7-cyclohexyl-3,5,-heptanediol 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <1S-<<1R*(RS)R*>,2R*,4R*>>-N-<2-<<1-(cyclohexylmethyl)-2,4-dihydroxyhexyl>amino>-2-oxo-1-(2-propenylthio)ethyl>-α-<(4-morpholinylsulfonyl)amino>benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  抑制剂与人/灵长类天冬氨酸蛋白酶活性位点结合的特异性：分析P2-P1-P1'-P2'变异。

  摘要：

  为了了解天冬氨酸蛋白酶家族中酶结合特异性的差异，我们进行了研究以确定一组相关化合物与人类酶家族中各种成员的抑制常数。通过竞争性抑制发色八肽底物在3-5的pH范围内的水解来确定抑制常数（Ki值）。为了比较，在pH 6.0下通过RIA研究了猴肾素的抑制。所有抑制剂均基于4-（吗啉基磺酰基）-L-Phe-P2-（环己基）Ala psi [等排酮-P1'-P2'的一般结构。可裂解肽键的等排取代包括二氟羟基乙烯，1，2-二醇，1，3-二醇和二氟酮。P2中的侧链取代基包括氢，烯丙基，乙硫基，（甲氧羰基）甲基，N-甲基硫脲基丁基，咪唑基甲基和4-氨基-2-噻唑基甲基。我们的测量结果确定了有效的和选择性的抑制剂，可用于评估该家族所选酶之间特异性的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00070a004
• 作为产物：
  描述：

  (S,S,RS)-<1-(cyclohexylmethyl)-4-oxo-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,S,S)-6-amino-7-cyclohexyl-3,5,-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  氨基 1,3-二醇的合成。N-酰基活化内酰胺与碳亲核试剂的开环

  摘要：

  摘要描述了 6-氨基-7-环己基-3,5-庚二醇 1 (CDH) 和相关氨基 1,3-二醇的合成，涉及 N-酰基活化内酰胺的亲核开环。还提供了 1,3-二醇部分的立体化学证明。

  DOI：

  10.1080/00397919308013294