methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside | 222185-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside
• 英文别名: (3S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 222185-62-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇
• 分子量: 598.736
• InChiKey: WUWWOEGQVGFUFB-KUUXIVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 8-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of two epimers of (+)-castanospermine: (+)-8a-Epi- and (+)-1,8a-Di-epi-castanospermine

  摘要：

  Two epimers of (+)-castanospermine, (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [(+)-8a-epi-castanospermine] (4) and (1R,6S,7R,8R,8aS) derivative [(+)-1,8a-di-epi-castanospermine] (5) were synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01218-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-deoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of two epimers of (+)-castanospermine: (+)-8a-Epi- and (+)-1,8a-Di-epi-castanospermine

  摘要：

  Two epimers of (+)-castanospermine, (1S,6S,7R,8R,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [(+)-8a-epi-castanospermine] (4) and (1R,6S,7R,8R,8aS) derivative [(+)-1,8a-di-epi-castanospermine] (5) were synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01218-6