[(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1069118-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1069118-49-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: YUFQIKDRQLBIFT-XLGIIRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  BF3 x Et2O 介导的级联环化：schweinfurthins F 和 G 的合成。

  摘要：

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。

  DOI：

  10.1021/jo800951q
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₄O₅Si 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,9aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol 、 [(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  BF3 x Et2O 介导的级联环化：schweinfurthins F 和 G 的合成。

  摘要：

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。

  DOI：

  10.1021/jo800951q