3-chloro-1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene | 75980-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(8S,9S,13S,14S,17S)-1-acetyloxy-3-chloro-4,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 75980-98-2
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₄
• 分子量: 404.934
• InChiKey: NBAFPRNMIISQEL-VKINLPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-1-hydroxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene 在 吡啶 、 盐酸 、 高氯酸 、 thallium(III) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-chloro-1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  1,4-甾醇的制备及酸催化重排

  摘要：

  用高氯酸oxidation氧化17β-乙酰氧基-1-羟基-4-甲基雌二醇1,3,5（10）-三烯（1）制备甾体喹诺酮17β-乙酰氧基-4ξ-羟基-4-甲基雌二醇-2 ，5（10）-dien-1-一个（2），可以分离为一对非对映异构体。甲醇中的硝酸产生相应的4-甲氧基-喹诺醇（3）。用HBr或HCl处理喹诺醇时，将其重排成1,17β-二乙酰氧基-3-卤代-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（4）和（5）（乙酰化后），而HI则排出4-羟基部分并将其还原为1,17β二乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（6）。氟化氢不能引起任何反应。用BF 3进行二烯酮-苯酚类型的重排，使4-甲基迁移至C-3，得到1,4,17β-对乙酰氧基-3-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（15）。-醚和随后的乙酰化。另一方面，发现使用ZnCl 2-乙酸酐引起氧部分的迁移并得到1,3,17β-三乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1

  DOI：

  10.1039/p19800001679

文献信息

• Preparation and acid-catalysed rearrangements of a steroidal 1,4-quinol
  作者：Thomas M. Zydowsky、Christopher E. Totten、David M. Piatak、Miroslav J. Gašić、Jezdimir Stanković

  DOI：10.1039/p19800001679

  日期：——

  Dienone-phenol type rearrangement, whereby the 4-methyl group migrated to C-3 affording 1,4,17β-tiacetoxy-3-methylestra-1,3,5(10)-triene (15), was accomplished with BF3–ether and subsequent acetylation. Use of ZnCl2–acetic anhydride was found, on the other hand, to bring about migration of the oxygen moiety and give 1,3,17β-triacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene (12). Attempts to rearrange the 4-methoxy-quinol

  用高氯酸oxidation氧化17β-乙酰氧基-1-羟基-4-甲基雌二醇1,3,5（10）-三烯（1）制备甾体喹诺酮17β-乙酰氧基-4ξ-羟基-4-甲基雌二醇-2 ，5（10）-dien-1-一个（2），可以分离为一对非对映异构体。甲醇中的硝酸产生相应的4-甲氧基-喹诺醇（3）。用HBr或HCl处理喹诺醇时，将其重排成1,17β-二乙酰氧基-3-卤代-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（4）和（5）（乙酰化后），而HI则排出4-羟基部分并将其还原为1,17β二乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（6）。氟化氢不能引起任何反应。用BF 3进行二烯酮-苯酚类型的重排，使4-甲基迁移至C-3，得到1,4,17β-对乙酰氧基-3-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（15）。-醚和随后的乙酰化。另一方面，发现使用ZnCl 2-乙酸酐引起氧部分的迁移并得到1,3,17β-三乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1