4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸 | 2497-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸
• 中文别名: 4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸水合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenylazo)benzoic acid；4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoic acid；4'-Hydroxy-azobenzol-4-carbonsaeure；4-Carboxy-4'-hydroxy-azobenzol；Benzoic acid, 4-[(4-hydroxyphenyl)azo]-；4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 2497-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: HLVCZTOFOWHIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

SDS

4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Hydroxyazobenzene-4-carboxylic Acid Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸水合物
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 2497-38-3
俗名： 4-(4-Hydroxyphenylazo)benzoic Acid Hydrate
4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸水合物 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C13H10N2O3·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸水合物 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 红黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 260°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4'-羟基苯偶氮基-4-羧酸水合物 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methacrylic 4-((4-((6-(methacryloyloxy)hexyl)oxy)phenyl)diazenyl)benzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过原子转移自由基聚合进行光敏偶氮聚合物刷进行蛋白质传感

  摘要：

  通过在Au表面上自组装的引发剂通过表面引发的原子转移自由基聚合反应合成了新型光敏偶氮聚合物刷。偶氮苯衍生物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振光谱（NMR）得以确认。通过原子力显微镜（AFM）研究了通过原子转移自由基聚合（ATRP）不同时间的偶氮聚合物的表面形态。此外，偶氮聚合物的光致异构化是通过紫外可见光谱法（UV-Vis）进行测量的。结果表明，此类偶氮聚合物可以进行顺-顺-反通过用紫外线进行光辐照有效地进行光致异构化。此外，这种光异构化特性还可以诱导牛血清白蛋白（BSA）在偶氮聚合物刷表面上的可逆吸附。可逆过程的这种吸附动力学可以通过表面等离振子共振（SPR）光谱原位测量。这表明蛋白质生物芯片可以通过紫外线照射而不是用化学试剂冲洗来安全地再生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190044
• 作为产物：
  描述：

  azoxybenzene-4,4'-dicarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以0.18 g的产率得到4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些 4,4'-二取代偶氮苯的 Wallach 重排

  摘要：

  用硫酸处理在 4,4'-位带有吸电子取代基的偶氮苯得到相应的 2-羟基偶氮苯和 4'-取代的 4-羟基偶氮苯。用对甲苯磺酸和乙酸酐处理 4,4'-二甲氧基偶氮苯，得到 4,4'-二甲氧基-3-乙酰氧基偶氮苯和 4,4'-二甲氧基-2-甲苯磺酰氧基偶氮苯作为主要重排产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.643

文献信息

• The photochemical behavior of polyhydroxy styrene with azofragments containing free methacrylic double bounds
  作者：Oksana Nadtoka、Lyudmyla Vretik、Tetiana Gavrylko、Volodymyr Syromyatnikov

  DOI：10.1080/15421406.2016.1257329

  日期：2017.1.2

  advantages of photoaligning azo-compounds with thermal stability of the induced anisotropy provided by free methacryloyl groups was synthesised. FTIR spectroscopy was employed for clarification its photochemical behavior. Two Fries rearrangements in arylester groups and photoinitiated cross-linking in methacryloyl functional groups were established after the action of UV-irradiation.

  摘要合成了聚合物材料，它结合了光取向偶氮化合物的优点和由游离甲基丙烯酰基提供的诱导各向异性的热稳定性。FTIR光谱用于澄清其光化学行为。在紫外光照射作用下，芳基酯基团中的两次 Fries 重排和甲基丙烯酰基官能团中的光引发交联被建立。
• A Twist-Bend Nematic (N_TB) Phase of Chiral Materials
  作者：Ewa Gorecka、Nataša Vaupotič、Anna Zep、Damian Pociecha、Jun Yoshioka、Jun Yamamoto、Hideo Takezoe

  DOI：10.1002/anie.201502440

  日期：2015.8.24

  New chiral dimers consisting of a rod‐like and cholesterol mesogenic units are reported to form a chiral twist‐bend nematic phase (NTB*) with heliconical structure. The compressibility of the NTB phase made of bent dimers was found to be as large as in smectic phases, which is consistent with the nanoperiodic structure of the NTB phase. The atomic force microscopy observations in chiral bent dimers

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。
• Synthesis of Kojic Ester Derivatives as Potential Antibacterial Agent
  作者：Carolynne Zie Wei Sie、Zainab Ngaini、Nurashikin Suhaili、Eswaran Madiahlagan

  DOI：10.1155/2018/1245712

  日期：——

  azobenzene to form a series of kojic ester derivatives and evaluated for antibacterial activities. Kojic ester bearing halogenated chalcone demonstrated active inhibition against Staphylococcus aureus compared to that of standard ampicillin. The inhibition increased as the electronegativity of halogens decreased, while incorporation of azobenzene derivatives on kojic acid backbone demonstrated fair antibacterial

  寻找具有有益药理特性的先导产品已成为一项巨大的挑战且成本高昂。从自然资源中提取和合成改性生物活性化合物受到了极大的关注并且具有成本效益。在这项研究中，曲酸是通过真菌发酵生产的，以西米废物为底物，与查耳酮和偶氮苯化学结合形成一系列曲酸酯衍生物，并评估其抗菌活性。与标准氨苄青霉素相比，带有卤代查耳酮的曲酸酯显示出对金黄色葡萄球菌的活性抑制。随着卤素电负性的降低，抑制作用增强，而在曲酸骨架上掺入偶氮苯衍生物显示出对大肠杆菌的良好抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 190-330 ppm。查耳酮和偶氮分子中 C=C 和 N=N 反应性部分的存在有助于曲酸酯的潜在生物活性。
• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• On the azo dyes derived from benzoic and cinnamic acids used as photosensitizersin dye-sensitized solar cells
  作者：Luka MATOVIĆ、Nikola TASIĆ、Nemanja TRIŠOVIĆ、Jelena LAĐAREVIĆ、Vesna VITNIK、Željko VITNIK、Branimir GRGUR、Dušan MIJIN

  DOI：10.3906/kim-1903-76

  日期：——

  In order to get a better insight into the relationship between molecular structure and photovoltaic performance, six monoazo dye molecules containing benzoic and cinnamic acid moieties were synthesized and their photovoltaic properties were studied. Three of them have not been previously used in solar cells. Spectroscopic measurements of the investigated compounds coupled with theoretical calculations were performed. Short-circuit current density, open-circuit voltage, and fill-factor were determined. It was found that a larger amount of short-circuit current density will be generated if the HOMO--LUMO energy gap is lower, determined by the stability of the molecule and the electronic effect of the donor moiety. Among both series of synthesized dye molecules, the highest obtained values of short-circuit current density were achieved with (2-hydroxynaphthalene-1-ylazo)benzoic acid and (2-hydroxynaphthalene-1-ylazo)cinnamic acid, and thus they were regarded as promising candidates for application in dye-sensitized solar cells.

  为了更深入地探究分子结构与光伏性能之间的关系，合成了六种含有苯甲酸和肉桂酸片段的单偶氮染料分子，并研究了它们的光伏特性。其中三种此前未曾应用于太阳能电池。通过光谱测量和理论计算，对这些化合物的特性进行了综合分析。测定了短路电流密度、开路电压和填充因子。研究发现，若前线分子轨道（HOMO-LUMO）能隙较低，由分子稳定性及给电子基团的电子效应决定，则会产生更高的短路电流密度。在两系列合成染料分子中，(2-羟基萘-1-偶氮)苯甲酸和(2-羟基萘-1-偶氮)肉桂酸实现了最高的短路电流密度值，因此被视为染料敏化太阳能电池应用中的有前景候选材料。