1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide | 3407-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide
• 英文别名: 1-(3',4'-Methylendioxy-benzyl)-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinium；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 3407-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₆NO₄*I
• 分子量: 483.346
• InChiKey: UKODIDFSDPQADY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-N-2{2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethenyl]-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  从1-芳基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物方便地合成菲生物碱

  摘要：

  霍夫曼用甲醇KOH降解1-芳基甲基1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基异喹啉碘化物，得到二苯乙烯衍生物，例如（E）-N -2 {2- [2-（2-苯基）乙烯基] ] -4，5-二甲氧基苯基}乙基-N，N-二甲基胺。这些苯乙烯的光化学电环化得到相应的菲生物碱/菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.127
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  从1-芳基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物方便地合成菲生物碱

  摘要：

  霍夫曼用甲醇KOH降解1-芳基甲基1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基异喹啉碘化物，得到二苯乙烯衍生物，例如（E）-N -2 {2- [2-（2-苯基）乙烯基] ] -4，5-二甲氧基苯基}乙基-N，N-二甲基胺。这些苯乙烯的光化学电环化得到相应的菲生物碱/菲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.127

文献信息

• A new convenient synthesis of phenanthrene alkaloids from 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：S.V. Kini、M.M.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.127

  日期：2004.5

  1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylisoquinolinium iodides with methanolic KOH gave stilbene derivatives, for example, (E)-N-22-[2-(phenyl)ethenyl]-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N,N-dimethylamine. Photochemical electrocyclization of these stilbenes afforded the corresponding phenanthrene alkaloids/phenanthrene derivatives.

  霍夫曼用甲醇KOH降解1-芳基甲基1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基异喹啉碘化物，得到二苯乙烯衍生物，例如（E）-N -2 2- [2-（2-苯基）乙烯基] ] -4，5-二甲氧基苯基}乙基-N，N-二甲基胺。这些苯乙烯的光化学电环化得到相应的菲生物碱/菲衍生物。