2-(1,2,3,4-四氢-7-羟基-5,8-二甲基萘-2-基)-丙酸 | 860415-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-(1,2,3,4-四氢-7-羟基-5,8-二甲基萘-2-基)-丙酸
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: 2-(7-hydroxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionic acid；2-(7-Hydroxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionsaeure；2-(7-Hydroxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-<2>naphthyl)-propionsaeure；Desmotroposantonigsaeure；2-(7-hydroxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 860415-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LZCCKQSDOYORKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢-7-羟基-5,8-二甲基萘-2-基)-丙酸 在 barium dihydroxide 、 锌 作用下， 生成 1,4-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Cannizzaro; Carnelutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1882, vol. 12, p. 406,413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-(1,2,3,4-四氢-7-羟基-5,8-二甲基萘-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的α-山梨素，6-表位-α-山梨素及相关化合物重排的动力学和机理

  摘要：

  已经重新研究了在含水硫酸中将α-山san素（2）重排为α-去铁黄体素（3），并在乙酸酐中将其重排为乙酸盐。除了已知的β-去铁黄体素以外，没有发现形成异构体的证据（4）。动力学和碱度测量，以及使用酸度函数，得出的结论是，在> 45％H 2 SO 4中，α-桑顿素（2）缓慢重新排列为反-去铁黄体素，后者迅速成为（3）的差向异构体。在更稀的酸中，存在机制改变的证据。6-表位阳离子-α-santonin（5）的重排速度比α-santonin和许多类似物（包括无内酯的类似物（6））快约1000倍。这归因于（5）的内酯环与二烯酮环之间的有利相互作用，可以将其紧密折叠。

  DOI：

  10.1039/p29840000373

文献信息

• Cannizzaro; Carnelutti, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1575
  作者：Cannizzaro、Carnelutti

  DOI：——

  日期：——
• Andreocci, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 I, p. 545
  作者：Andreocci

  DOI：——

  日期：——