2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-1-deoxy-1-(2',2'-diethoxycarbonylvinyl)amino-D-glucitol | 172911-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-1-deoxy-1-(2',2'-diethoxycarbonylvinyl)amino-D-glucitol
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-deoxy-1-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-D-glucitol
• CAS: 172911-58-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₄
• 分子量: 561.54
• InChiKey: JGMPGJHGZLOMCK-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-1-deoxy-1-(2',2'-diethoxycarbonylvinyl)amino-D-glucitol 在 水 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-deoxy-1-isocyanato-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-1-deoxy-1-(2',2'-diethoxycarbonylvinyl)amino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Acyloxazolidines:  Synthesis, Structure, and Mechanistic Insights
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1021/jo702149m

  日期：2008.1.1

  cis-configured derivative. Both isomers can also exist as rotational conformers (E,Z) as a consequence of the restricted rotation around the N-acetyl bond. The barriers to rotation have been determined by variable-temperature experiments. Overall, this transformation most likely involves the intermediacy of a chiral iminium ion, which has been documented in the synthesis of nitrogen heterocycles, thus

  一系列衍生自1-氨基-1-脱氧醛糖醇的手性亚胺，例如d-葡糖胺，这是一种来自手性库的相当未开发的原料，已通过以下方式意外地转化为N-乙酰基-1,3-恶唑烷的新家族意外的乙酰化。这些物质的结构得到光谱和晶体学数据的支持。乙酰化物还触发复杂的动态转化，其中最初配置的反式恶唑烷转化为更稳定的顺式配置的衍生物。由于绕N旋转受限，两种异构体也可以以旋转构象体（E，Z）的形式存在-乙酰基键。旋转的障碍已经通过可变温度实验确定。总的来说，这种转化很可能涉及手性亚胺离子的中间体，该中间体已在氮杂环的合成中得到了证明，从而解释了实验事实。
• Mellet, Carmen Ortiz; Jimenez Blanco, Jose L.; Garcia Fernandez, Jose M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1133 - 1152
  作者：Mellet, Carmen Ortiz、Jimenez Blanco, Jose L.、Garcia Fernandez, Jose M.、Fuentes, Jose

  DOI：——

  日期：——