1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3,3-trimethylurea | 1222088-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3,3-trimethylurea
• CAS: 1222088-66-5
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 190.243
• InChiKey: MCLIWJCPDDRHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3,3-trimethylurea 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 以68 %的产率得到5-methoxy-1,1,3-trimethyl-2-oxoimidazolidin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  “氮的立体电子脱保护”：通过构象变化恢复亲核性

  摘要：

  由于这些官能团明显的结构相似性，脲通常被认为是“双酰胺”。酰胺的主要结构特征是其平面性，它负责氮原子和羰基部分之间的共轭以及酰胺亲核性的降低。因此，由于酰胺是弱亲核试剂，尿素通常也被认为是弱亲核试剂。在此，我们证明尿素可以明显不同于酰胺。这些差异可以通过围绕其中一个脲的 C-N 键旋转来放大，这会关闭酰胺共振并恢复其中一个氮原子的亲核性。通过明智地引入空间体积以不利于平面构象，可以进一步促进这种构象变化。这种反应性的变化是“立体电子脱保护”的一个例子，这是一个概念，当一个官能团的所需反应性是由构象变化而不是化学修饰产生的。这个概念可以用来补充传统的保护基团。我们还通过合成在尿素部分具有季氮原子的不寻常的 2-oxoimidazolium 盐，证明了这一概念的可行性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00161
• 作为产物：
  描述：

  甲氨基乙醛缩二甲醇 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93 %的产率得到1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3,3-trimethylurea
  参考文献：
  名称：

  “氮的立体电子脱保护”：通过构象变化恢复亲核性

  摘要：

  由于这些官能团明显的结构相似性，脲通常被认为是“双酰胺”。酰胺的主要结构特征是其平面性，它负责氮原子和羰基部分之间的共轭以及酰胺亲核性的降低。因此，由于酰胺是弱亲核试剂，尿素通常也被认为是弱亲核试剂。在此，我们证明尿素可以明显不同于酰胺。这些差异可以通过围绕其中一个脲的 C-N 键旋转来放大，这会关闭酰胺共振并恢复其中一个氮原子的亲核性。通过明智地引入空间体积以不利于平面构象，可以进一步促进这种构象变化。这种反应性的变化是“立体电子脱保护”的一个例子，这是一个概念，当一个官能团的所需反应性是由构象变化而不是化学修饰产生的。这个概念可以用来补充传统的保护基团。我们还通过合成在尿素部分具有季氮原子的不寻常的 2-oxoimidazolium 盐，证明了这一概念的可行性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00161

文献信息

• Synthesis of imidazolidinone containing an ammonium nitrogen atom in the ring
  作者：A. S. Gazizov、M. S. Khakimov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、D. B. Krivolapov、I. A. Litvinov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0036-0

  日期：2009.1

  The reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3,3-trimethylurea with 2-methylresorcinol in dioxane in the presence of trifluoromethanesulfonic acid affords a new type of imidazolidin-2-ones, viz., 5-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-1,1,3-trimethyl-2-oxoimidazolidinium triflate containing an endocyclic ammonium nitrogen atom.

  在二氧六环中，1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,3,3-三甲基脲与2-甲基间苯二酚在存在三氟甲磺酸的情况下反应，生成一种新型咪唑烷-2-酮，即含有内环铵氮原子的5-(2,4-二羟基-3-甲基苯基)-1,1,3-三甲基-2-氧代咪唑烷三氟甲磺酸盐。