tert-butyl O-[4-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxy)but-2-ynyl]hydroxylamine-N-carboxylate | 864657-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl O-[4-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxy)but-2-ynyl]hydroxylamine-N-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynoxy]carbamate
• CAS: 864657-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: YLPPTUATNAINGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl O-[4-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxy)but-2-ynyl]hydroxylamine-N-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 氧气 、 rose bengal 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxymethyl)-3,8,9,9a-tetrahydro-5H-1,2,6-trioxa-7-azabenzocycloheptene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Enyne-RCM / Diels-Alder反应序列生成的1,2-二恶英合成2,3-二-和2,3,4-三取代的呋喃

  摘要：

  使用烯炔-RCM / Diels-Alder反应序列，开发了一种从无环烯炔开始合成2,3-和2,3,4,4-取代呋喃的有效方法。讨论了具有相邻的1,2-恶嗪环的1,2-二恶英转化为呋喃和N-O键断裂的反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo050957q
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl O-[4-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxy)but-2-ynyl]hydroxylamine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Enyne-RCM / Diels-Alder反应序列生成的1,2-二恶英合成2,3-二-和2,3,4-三取代的呋喃

  摘要：

  使用烯炔-RCM / Diels-Alder反应序列，开发了一种从无环烯炔开始合成2,3-和2,3,4,4-取代呋喃的有效方法。讨论了具有相邻的1,2-恶嗪环的1,2-二恶英转化为呋喃和N-O键断裂的反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo050957q

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Hydroaminative Cyclization Leading to 2,5-Dihydroisoxazole
  作者：Seunghoon Shin、Hyun-Suk Yeom、Eun-Sun Lee

  DOI：10.1055/s-2007-985571

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of O-propargyl-N-Boc-hydroxylamine is reported. The present ­method provides a novel, catalytic, and mild approach to 2,5-dihydroisoxazole derivatives. In addition, a mechanism of N-O cleavage as a side reaction as well as desired cyclization is proposed.

  报道了金 (I) 催化的 O-炔丙基-N-Boc-羟胺的分子内氢胺化。本方法提供了一种新颖、催化且温和的方法来制备 2,5-二氢异恶唑衍生物。此外，还提出了作为副反应的 N-O 裂解以及所需环化的机制。