endo-2-(bicyclo<2.2.1>hept-5-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 43073-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: endo-2-(bicyclo<2.2.1>hept-5-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 43073-05-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YMZBUIXBISDDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-乙烯基-1,3-二恶烷 、 环戊二烯 在 四丁基高氯酸铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到endo-2-(bicyclo<2.2.1>hept-5-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  An endo-selective ionic Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-enone and .alpha.,.beta.-enal acetals catalyzed by electrogenerated acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a050

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective ionic [2+4] cycloadditions
  作者：Alina Borovika、Pavel Nagorny

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.086

  日期：2013.7

  The first asymmetric chiral N-triflylphosphoramide-catalyzed ionic [2+4] cycloaddition reaction of unsaturated acetals is described. This reaction proceeds through the intermediacy of a vinyl oxocarbenium/chiral anion pair, and the chiral N-triflylphosphoramide anion controls the stereoselectivity of the cycloaddition step. Moderate enantioselectivities (up to 80:20 e.r.) have been obtained when α

  描述了不饱和缩醛的第一次不对称手性N-三氟磷酰胺催化的离子[2 + 4]环加成反应。该反应通过乙烯基氧碳鎓/手性阴离子对的中间体进行，并且手性N-三氟磷酰胺阴离子控制环加成步骤的立体选择性。当α，β-不饱和二氧戊环用作二亲物时，已获得中等对映选择性（高达80:20 er）。这些反应证明了对反离子配位特性和溶剂极性的强烈依赖性，而氧极性是氧碳鎓离子的行为特征。
• INOKUCHI, TSUTOMU;TANIGAWA, SIN-ICHI;TORII, SIGERU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3958-3961
  作者：INOKUCHI, TSUTOMU、TANIGAWA, SIN-ICHI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——