2-methyl-2-(naphthalene-2-yl)cyclopentane-1,3-dione | 1383003-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalene-2-yl)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopentane-1,3-dione；2-Methyl-2-naphthalen-2-ylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1383003-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WVJMFWKORHLCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalene-2-yl)cyclopentane-1,3-dione 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones

  摘要：

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。

  DOI：

  10.1039/c5cc00407a
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 2-萘乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-methyl-2-(naphthalene-2-yl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones

  摘要：

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。

  DOI：

  10.1039/c5cc00407a

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Auto-Tandem Catalysis: Pd^II -Catalysed Dehydrogenation/Oxidative Heck Reaction of Cyclopentane-1,3-diones
  作者：Claire J. C. Lamb、Bryan G. Nderitu、Gemma McMurdo、John M. Tobin、Filipe Vilela、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704442

  日期：2017.12.22

  3-diones and the subsequent oxidative Heck coupling. This auto-tandem catalytic reaction is applicable to both batch and continuous flow processes, with the latter being the first example of a tandem aerobic dehydrogenation/oxidative Heck in flow. In addition, a telescoped reaction involving enantioselective desymmetrisation of the all-C quaternary centre was successfully achieved.

  PdII催化剂体系已被用于通过一锅法成功地催化两个机理不同的反应：2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮的脱氢反应和随后的氧化Heck偶联反应。这种自动串联催化反应适用于间歇流和连续流过程，后者是流中串联好氧脱氢/氧化Heck的第一个例子。此外，成功实现了涉及全C四元中心的对映选择性去对称的望远镜反应。