(E)-1-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)naphthalene | 1431696-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 1431696-17-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: RXSJQKQJMUJSFN-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 、 萘-1-乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(E)-1-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碱控制的烯丙基和乙烯基苯基砜的区域选择性合成

  摘要：

  在催化过量的氢化钠（1.1当量）存在下，苯磺酰基甲基膦酸二乙酯与2-芳基乙醛的反应在温和的反应条件下以优异的收率得到烯丙基苯砜。相反，当使用少于1当量的氢化钠（0.90当量）时，仅获得相应的乙烯基苯基砜。仅用0.2当量的NaH就可以将乙烯基苯基砜完全转化为烯丙基苯基砜，这表明参与上述转化的第二种氢化物是催化性的。在这些反应中观察到的区域选择性控制提供了一种从相同的原料一步合成新型乙烯基和烯丙基苯基砜的通用方法。但是，该反应的区域选择性和立体选择性 当2-烷基乙醛与苯基磺酰基甲基膦酸二乙酯在相同的反应条件下反应时，它们的官能度不能保持。我们的结果表明，对于观察到的区域和立体选择性，需要由2-芳基乙醛反应形成的烯丙基砜中双键的扩展共轭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.056

文献信息

• Photoswitched Stereodivergent Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Huashan Huang、Liuhui Xu、Chunmei Zhang、Changwu Cheng、Zhi Chai、Hong Yan、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01391

  日期：2024.6.14

  The present Letter demonstrates a photoswitched stereodivergent synthesis of allylic sulfones from sodium sulfinates, triphenylvinylphosphonium chloride, and (hetero)aromatic aldehydes in a single step. Mechanistically, cis-allylic sulfones, generated from the unstabilized ylide intermediates and aldehydes in situ, could be finally converted to trans-allylic sulfones via photochemical isomerization

  本信演示了从亚磺酸钠、三苯基乙烯基氯化鏻和（杂）芳香醛一步中光开关立体发散合成烯丙基砜。从机理上讲，由不稳定的叶立德中间体和醛原位生成的顺式烯丙基砜可以在催化量的双(2-噻吩基)酮存在下通过光化学异构化最终转化为反式烯丙基砜。