tert-butyl (2S)-2-(5-bromo-4-naphthalen-1-yl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 894789-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(5-bromo-4-naphthalen-1-yl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 894789-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₂S
• 分子量: 459.407
• InChiKey: SRGIXMMFTOKYGJ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(5-bromo-4-naphthalen-1-yl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 1-丙炔-三-正-丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-(4-naphthalen-1-yl-5-prop-1-ynyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of inhibitor of apoptosis proteins based on thiazole amide isosteres

  摘要：

  A series of IAP antagonists based on thiazole or benzothiazole amide isosteres was designed and synthesized. These compounds were tested for binding to the XIAP-BIR3 and ML-IAP BIR using a fluorescence polarization assay. The most potent of these compounds, 19a and 33b, were found to have K(i)'s of 20-30 nM against ML-IAP and 50-60 nM against XIAP-BIR3.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.021
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₄N₂O₂S 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(5-bromo-4-naphthalen-1-yl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/69063

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140080805A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了IAP的新型抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物的一般式为I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• WO2006/69063
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9040706B2
  申请人：——

  公开号：US9040706B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Antagonists of inhibitor of apoptosis proteins based on thiazole amide isosteres
  作者：Frederick Cohen、Michael F.T. Koehler、Philippe Bergeron、Linda O. Elliott、John A. Flygare、Matthew C. Franklin、Lewis Gazzard、Stephen F. Keteltas、Kevin Lau、Cuong Q. Ly、Vickie Tsui、Wayne J. Fairbrother

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.021

  日期：2010.4

  A series of IAP antagonists based on thiazole or benzothiazole amide isosteres was designed and synthesized. These compounds were tested for binding to the XIAP-BIR3 and ML-IAP BIR using a fluorescence polarization assay. The most potent of these compounds, 19a and 33b, were found to have K(i)'s of 20-30 nM against ML-IAP and 50-60 nM against XIAP-BIR3.