(3aS,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 43209-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 43209-29-6
• 化学式: C₇H₉IO₃
• 分子量: 268.051
• InChiKey: RHDAEARIFTXHNP-FZTZQNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了通过四取代的环戊酮的氧化合成δ-内酯的通用途径。从顺式-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-2-one到酮的合成途径中的每个步骤都具有出色的区域选择性和立体选择性，并具有良好的收率。在侧链的C-1'处带有另一个甲基取代基的环戊酮21的Baeyer-Villiger氧化产生单个δ-内酯22，而区域异构体12和13的3：1混合物则由类似物11得到，在该位置没有取代基C-1′。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10120-4

文献信息

• A simple enantiocomplementary route to prostanoids; inversion of chirality of 2,5-dihydroxy-cyclopent-3-enyl-acetic acid lactone derivatives
  作者：I. Tömösközi、L. Gruber、E. Gulácsi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98640-4

  日期：1985.1