2,3,9,10-Tetrahydro-3-methyl-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid | 117080-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,9,10-Tetrahydro-3-methyl-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid
• CAS: 117080-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: VMERMSDUZLSMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-Tetrahydro-3-methyl-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2,3,9,10-Tetrahydro-3-methyl-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-Methyl-1,1-dioxo-2,3,8,9-tetrahydro-1H,7H-1λ⁶-thieno[2,3-f]quinolin-6-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 PPE 作用下， 以53%的产率得到2,3,9,10-Tetrahydro-3-methyl-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414