5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 1233063-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 1233063-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 333.331
• InChiKey: JTLJTQJSOYMSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 丹酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分析磺酸酯稳定性：确定磺酸盐的互补保护基团

  摘要：

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。

  DOI：

  10.1021/jo1007338

文献信息

• Rate and Product Studies of 5-Dimethylamino-Naphthalene-1-Sulfonyl Chloride under Solvolytic Conditions
  作者：Han Joong Koh、Suk Jin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2285

  日期：2014.8.20

  The solvolysis rate constants of 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl chloride ((CH3)2NC10H6SO2Cl, 1) in 31 different solvents are well correlated with the extended Grunwald-Winstein equation, using the NT solvent nucleophilicity scale and YCl solvent ionizing scale with sensitivity values of 0.96 ± 0.09 and 0.53 ± 0.03 for l and m, respectively; the correlation coefficient value was 0.955. These

  5-二甲氨基-萘-1-磺酰氯 ((CH3)2NC10H6SO2Cl, 1) 在 31 种不同溶剂中的溶剂分解速率常数与扩展的 Grunwald-Winstein 方程密切相关，使用 NT 溶剂亲核性标度和 YCl 溶剂电离标度l 和 m 的灵敏度值分别为 0.96 ± 0.09 和 0.53 ± 0.03；相关系数值为0.955。可以认为这些 l 和 m 值支持具有类似于苯磺酰氯反应的过渡态 (TS) 结构的 SN2 反应途径。这种解释得到了激活参数的进一步支持，即相对较小的正ΔH≠（12.0至15.9 kcal·mol·1）和较大的负ΔS≠（·23.1至≤36.3 cal·mol·1·K·1）值，和溶剂动力学同位素效应（SKIE，1.34 至 1.88）。还，