1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran | 6186-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
• 英文别名: trans-1,3-dimethylisochromane；(1S,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 6186-25-0；102249-66-1；102249-67-2；107174-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AIODYCJUHTYCEB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 磷酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isochromans via the titanium tetrachloride assisted cyclization of acetals of phenethyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96149-5

文献信息

• A1H and13C NMR conformational study of methyl-substituted isochromanes
  作者：K. Pihlaja、J. Mattinen、E. Kleinpeter、R. Meusinger、Ch. Duscheck、R. Borsdorf

  DOI：10.1002/mrc.1260230915

  日期：1985.9

  the methyl substituents were also used to estimate the conformer ratios. The primary and some vicinal methyl substituent effects on the 13C chemical shifts of the oxane ring carbons were derived and compared with those of 1,3‐dioxanes. Their usefulness in conformational analysis is demonstrated for 1‐methylisochromane.

  记录并分析了异色烷及其 13 个甲​​基取代衍生物的 1H 和噪声去耦 13C NMR 光谱。收集的数据用于分配构型并根据环系统的脂肪族部分的邻位 1H 偶联常数确定构象平衡的位置。在某些情况下，甲基取代基的取代位点依赖性构象能也用于估计构象比。衍生出伯和一些邻甲基取代基对氧烷环碳的 13C 化学位移的影响，并与 1,3-二氧六环进行比较。1-甲基异色烷证明了它们在构象分析中的有用性。
• Gold-catalyzed stereoselective reaction of tricarbonylchromium complexes of ortho-alkynyl benzaldehydes and benzaldimines with nucleophiles
  作者：Asami Kotera、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.005

  日期：2010.9

  chromium complexes via stereoselective addition of nucleophiles to the activated carbonyl group and following cyclization. Methoxy group of 1-anti-methoxy-1H-isochromene chromium complex was substituted with carbon nucleophiles in the presence of Lewis acid to afford 1-anti-functionalized 1H-isochromene chromium complexes. These methods can be applied to the synthesis of enantiomerically pure trans-

  的金（I） -催化的反应的邻-炔基苯甲醛tricarbonylchromium络合物与亲核体，得到立体选择性1-抗-和顺式-官能化1 ħ -isochromene铬络合物取决于亲核试剂的性质。通过与醇反应，经由金苯并py型金中间体获得了1-抗烷氧基1 H-异戊烯三羰基铬配合物。在另一方面，碳亲核试剂，得到1-顺-官能化1 ħ -isochromene铬配合物经由将亲核试剂立体选择性加成到活化的羰基上，然后环化。在路易斯酸的存在下，将1-抗甲氧基-1 H-异亚甲基铬配合物的甲氧基用碳亲核试剂取代，得到1-抗官能化的1 H-异亚甲基铬配合物。这些方法可以适用于对映体纯的合成反式-和顺-1,3- dimethylisochromans从单个平面手性铬络合物开始。同样，邻炔benzaldimine tricarbonylchromium复合都给立体选择性1-顺式-和反（I）与亲核试剂催化反应生成功能化的二氢异喹啉铬配合物。
• Gold(I)-catalyzed stereoselective cyclization of ortho alkynyl benzaldehyde chromium complexes with nucleophiles
  作者：Asami Kotera、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.052

  日期：2010.2

  Gold(I)-catalyzed cyclization of o-alkynyl benzaldehyde chromium complexes gave stereoselectively 1-anti- and syn-functionalized 1H-isochromene chromium complexes, respectively, depending on the nature of nucleophiles. Enantiomerically pure trans- and cis-1,3-dimethylisochromans were stereoselectively prepared from a single planar chiral o-(1-propynyl)benzaldehyde chromium complex. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of isochromans via the titanium tetrachloride assisted cyclization of acetals of phenethyl alcohols
  作者：Debra L Mohler、David W Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96149-5

  日期：1987.1