6-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one | 1159265-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1159265-31-2
• 化学式: C₁₅H₈ClF₃N₂O
• 分子量: 324.69
• InChiKey: GDBIQOLZWHYJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones from (Hetero)arylmethyl Halides, Bromoacetate, and Cinnamyl Bromide

  摘要：

  Alkyl halides, including heteroarylmethyl and arylmethyl halides, bromoacetate, and cinnamyl bromide, are readily prepared via halogenation from basic raw materials, even using green processes. It is essential to replace their downstream products with them to prepare medicinally important heterocycles quinazolin-4(3H)-ones. Copper(I) bromide catalyzed domino reaction of alkyl halides and anthranilamides under air affords 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones in good to excellent yields and with wide functional group tolerance. A mechanism for a copper(I) bromide involved organometal-catalyzed reaction via a four-step domino reaction is proposed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340040