(2S,3S,4S,5R,6S)-4-(4-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1266111-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-4-(4-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1266111-10-7
• 化学式: C₂₄H₄₂BrNO₆Si₂
• 分子量: 576.676
• InChiKey: ASEBSIIGNMUQRK-FXTUREPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-4-(4-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(4-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间迈克尔-亨利反应合成碳水化合物衍生物的有机催化不对称组装反应。

  摘要：

  鉴于碳水化合物在生活、医学和工业中的重要性，非常需要开发简单有效的从头合成碳水化合物的方法。有机催化不对称组装反应是从简单的前体快速构建具有立体化学复杂性的分子的有力工具。在这里，我们提出了一种简单而稳健的方法，用于从简单的非手性前体通过有机催化不对称分子间迈克尔-亨利反应序列不对称合成具有塔罗和甘露糖构型的吡喃糖衍生物。在此过程中，（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛 1 以两种方式成功利用：作为高选择性抗迈克尔反应中的供体和连续亨利反应中的受体。各种硝基烯烃用作迈克尔受体，各种醛取代 1 作为亨利受体，用于构建具有多达 5 个立体中心的多种碳水化合物。在这些反应中，催化剂控制的迈克尔反应和底物控制的亨利反应以高度立体选择性的方式提供了 3,4-二脱氧塔糖衍生物 6。亨利反应受添加简单碱（如三乙胺）的影响：不需要复杂的手性碱。3,4-二脱氧甘露糖衍生物 7 是通过简单地将碱从三乙胺改变为 1,8-二氮杂双环

  DOI：

  10.1073/pnas.1003350107
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-3-(4-bromophenyl)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-nitrohexanal 、 (2S,3S,4S,5S,6S)-4-(4-bromophenyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-nitrooxan-2-ol 、 (2S,3S,4S,5R,6S)-4-(4-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间迈克尔-亨利反应合成碳水化合物衍生物的有机催化不对称组装反应。

  摘要：

  鉴于碳水化合物在生活、医学和工业中的重要性，非常需要开发简单有效的从头合成碳水化合物的方法。有机催化不对称组装反应是从简单的前体快速构建具有立体化学复杂性的分子的有力工具。在这里，我们提出了一种简单而稳健的方法，用于从简单的非手性前体通过有机催化不对称分子间迈克尔-亨利反应序列不对称合成具有塔罗和甘露糖构型的吡喃糖衍生物。在此过程中，（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛 1 以两种方式成功利用：作为高选择性抗迈克尔反应中的供体和连续亨利反应中的受体。各种硝基烯烃用作迈克尔受体，各种醛取代 1 作为亨利受体，用于构建具有多达 5 个立体中心的多种碳水化合物。在这些反应中，催化剂控制的迈克尔反应和底物控制的亨利反应以高度立体选择性的方式提供了 3,4-二脱氧塔糖衍生物 6。亨利反应受添加简单碱（如三乙胺）的影响：不需要复杂的手性碱。3,4-二脱氧甘露糖衍生物 7 是通过简单地将碱从三乙胺改变为 1,8-二氮杂双环

  DOI：

  10.1073/pnas.1003350107