5-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-methylsulfanyl-1-propan-2-ylpyrimidine | 1449550-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-methylsulfanyl-1-propan-2-ylpyrimidine
• CAS: 1449550-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂S
• 分子量: 292.421
• InChiKey: GSQGSYNWEIFJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到5-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-methylsulfanyl-1-propan-2-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的切割和重组的机理研究。碳二亚胺中的H和CN键：通过四组分偶联合成1,2-二氢硫嘧啶和2,3-二氢嘧啶硫酮

  摘要：

  本研究揭示了裂解和C的重组（SP光3）通过的方法，包括1的组合在末端炔烃，硫和碳二亚胺的三组分反应的碳二亚胺的H和CN键）隔离和X-的六元环锂物种射线分析2-小号，2）氧-类似物的俘获（B- ö和D- ö两个四元环的）中间B-小号和开环中间体D-小号，3）氘标记研究和4）理论研究。这些结果表明，1）中的反应速率决定步骤是[2 + 2]环加成，2）CN键裂解发生在C之前（SP 3） H键裂解，3）附接至C6中的氢2 ‐ S源自碳二亚胺，4）基于2- S高效构建了三种类型的新型氮杂杂环，例如1,2-二氢硫嘧啶，N-酰基2,3-二氢嘧啶硫酮和1,2-二氢嘧啶氨基酸。所有结果均强烈支持该反应是通过[2 + 2]环加成/4π电动开环/ 1,5-H移位/6π电动开环作为关键步骤进行的想法。金属介导反应中重要中间体的合成，分离和反应性研究的研究策略不仅有助于深入了解反应机理，而且还导致发现了基于重要中间体的新的可用于合成的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201301633