(5ξ)-17a-oxa-17a-homo-androstane-3,17-dione | 6875-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (5ξ)-17a-oxa-17a-homo-androstane-3,17-dione
• 英文别名: (4aS,4bR,6aS,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,6a,7,9,10,10b,11,12-dodecahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromene-2,8-dione；17a-oxa-D-homo-5α-androstan-3,17-dione；Lacton der 3-Keto-13α-hydroxy-13,17-seco-androstan-carbonsaeure-(17)
• CAS: 6875-20-3；7801-32-3；55254-32-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: CXFWIKINSICEBC-LWTCHCTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 - 170°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  androstanedione 在 Penicillium lanosocoeruleum KCH 3012 strain Baeyer-Villeger monooxygenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5ξ)-17a-oxa-17a-homo-androstane-3,17-dione 、 8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[2,1-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger Oxidation of Some C19 Steroids by Penicillium lanosocoeruleum

  摘要：

  描述了青霉 (Penicillium lanosocoeruleum)（一种迄今为止未用于生物转化的真菌物种）对雄酮 (1)、表雄酮 (2)、雄烷二酮 (3) 和 DHEA（脱氢表雄酮）(4) 的生物转化。所有底物均以高产率（70%–99%）转化为 D 环 δ-内酯。 1 的氧化产生 3α-羟基-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (5)。 2 的氧化生成 3β-羟基-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (6)。 3的生物转化导致形成3α-羟基-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (5) 和 17a-oxa-D-homo-5α-androstan-3,17-dione ( 7).对所研究底物的转化进程随时间的分析表明，该真菌的 Baeyer-Villiger 单加氧酶不接受类固醇的 3β-羟基-5-烯官能团。在该微生物中，类固醇 3β-羟基脱氢酶 (3β-HSD) 具有活性，因此 DHEA (4) 仅转化为睾丸内酯 (8)。除了观察到的氧化转化之外，还揭示了还原途径，其中 C-3 酮被还原为 C-3α-醇。首次证明类固醇核的 3-酮基团的还原可以在 D 环内酯官能团存在的情况下发生。

  DOI：

  10.3390/molecules181113812