[(1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]butyl] acetate | 909767-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]butyl] acetate
• CAS: 909767-36-8
• 化学式: C₄₆H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 767.166
• InChiKey: PHINCEMYGBFGMQ-QHQGJXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]butyl] acetate 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k
• 作为产物：
  描述：

  反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯 在 ruthenium trichloride 、 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Lipase Amano AK 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k