(S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-en-1-ol | 1492057-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1492057-01-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: MSXMZIXIXXCJGV-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-en-1-ol 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol

  摘要：

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.064
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-3-methylpent-4-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物补骨脂酚及其对映体的不对称 合成方法

  摘要：

  本发明为一种天然产物补骨脂酚及其对映体的不对称合成方法，属化学合成领域，涉及化学合成技术，具体涉及光学活性的天然产物Bakuchiol及其对映体ent‑Bakuchiol的制备方法。本发明以商业易得的惕恪酸和溴乙酸叔丁酯作为起始原料，合成关键中间体化合物11，然后从该关键中间体出发，经过两种简短的合成策略分别合成光学活性的天然产物Bakuchiol及其对映体ent‑Bakuchiol。本发明方法操作简单，分离方便，产率高，选择性好，且使用的试剂均为常用试剂。

  公开号：

  CN104418707B