(R)-1-(naphthalene-2-yl)-1-deuterio-ethanol | 1032677-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(naphthalene-2-yl)-1-deuterio-ethanol
• CAS: 1032677-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 173.219
• InChiKey: AXRKCRWZRKETCK-SFTFEADESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(naphthalene-2-yl)-1-deuterio-ethanol 、 苯乙酮 在 HCOONa 、 [Cp*RhCl2]2 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-(+)-1-phenylethanol-1-d 、 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rh III和Ir III催化的酮在水中的不对称转移氢化。

  摘要：

  研究表明，纯净水中甲酸酯在酮中的不对称转移氢化（ATH）在Rh-TsDPEN和Ir-TsDPEN催化剂上是可行的，该催化剂原位衍生自[Cp * MCl2] 2（M = Rh，Ir）和TsDPEN。还原了多种酮，包括未官能化的芳基酮，杂芳基酮，酮酸酯和不饱和酮。与Ir-TsDPEN和相关的Ru II催化剂相比，Rh III催化剂在水中的效率最高，即使在100-1000的底物/催化剂（S / C）比下，对映选择性高达99％ee。惰性气氛。水相还原显示出高度依赖pH值；对于Rh-和Ir-TsDPEN，TOF大于50 mol mol（-1）h（-1）的最佳pH窗口分别为5.5-10.0和6.5-8.5。在pH窗口之外，根据pH的不同，还原速度会变慢或停滞。但是，对映选择性仅在酸性条件下会腐蚀。在较高的S / C比下，Rh-TsDPEN的ATH水溶液显示出对产物以及副产物的抑制作用。产物抑制似乎至少

  DOI：

  10.1002/chem.200701258