2-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethylamine | 904318-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanamine
• CAS: 904318-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: GCTOAOZHSWROAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethylamine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-2-((2-ethylbutyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-N-(2-(1-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现色氨酸-四氢异喹啉衍生物作为治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  胆碱酯酶是涉及阿尔茨海默病 (AD) 发病机制的重要靶标。我们已将色氨酸-四氢异喹啉衍生物鉴定为选择性微纳摩尔丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂。分子对接用于合理设计和结合模式分析。它们是根据它们的目标抑制活性、低细胞毒性、预测的通过血脑屏障 (BBB) 的渗透性和体内认知改善来定义的。此外，优选的化合物显示出降低自身诱导的 Aβ 1-42聚集和 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤的能力。总之，这些因素表明它们具有作为 AD 治疗独特先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200096
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82354

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS (SNS)
  申请人：VERNALIS (R&D) LTD

  公开号：EP1833797A1

  公开（公告）日：2007-09-19
• [EN] AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS ( SNS )<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE CANAUX SPECIFIQUES AUX NEURONES SENSORIELS (SNS)
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2006082354A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] Compounds of the formula (I) , and pharmaceutically acceptable salts thereof , are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents. wherein: - Ar represents a phenyl ring or a 5 - to 6- membered heteroaryl group; - m is 1 , 2 or 3 .
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique, qui se sont avérés être des antagonistes de canaux sodiques SNS. Ces composés sont utilisés comme analgésiques et comme agents neuroprotecteurs. - Ar représente un noyau phényle ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, - m vaut 1, 2 ou 3.