N-ethoxycarbonyl-N'-cyclohexylcarbodiimide | 1823-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-N'-cyclohexylcarbodiimide
• 英文别名: N-Aethoxycarbonyl-N'-cyclohexyl-carbodiimid
• CAS: 1823-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PJNLDSOTWPKZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(cyclohexylcarbamothioyl)carbamate 在 dibenzamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-ethoxycarbonyl-N'-cyclohexylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions ofN-Benzoyl- andN-Ethoxycarbonylcarbodiimides

  摘要：

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3607

文献信息

• N-Acylcarbodiimide
  作者：R. Neidlein、E. Heukelbach

  DOI：10.1002/ardp.19662990809

  日期：——

  Die Darstellung von N‐Acylcarbodiimiden wird beschrieben, ihr Reaktionsverhalten gegenüber Aminen sowie Hydrazinderivaten geprüft; die Strukturen der entstandenen Verbindungen werden durch unabhängige Synthesen gesichert.

  描述了N-酰基碳二亚胺的制备，并测试了它们对胺和肼衍生物的反应行为；所得化合物的结构通过独立合成得到保证。
• BOBK, M. B., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 2023-2024
  作者：BOBK, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4202786A
  申请人：——

  公开号：US4202786A

  公开（公告）日：1980-05-13
• Vovk, M. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 23, # 9, p. 1789 - 1790
  作者：Vovk, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Preparations and Reactions of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Ethoxycarbonylcarbodiimides
  作者：Oyo Mitsunobu、Masazumi Tomari、Hiroo Morimoto、Toshio Sato、Michio Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.45.3607

  日期：1972.12

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylthiourea with either diethyl azodicarboxylate or azodibenzoyl resulted in the formation of benzoyl-t-butylcarbodiimide in 84% and 48% yields, respectively. Dehydrosulfurization of various thioureas was also effected with mercuribenzamide. Benzoyl- or ethoxycarbonylcarbodiimides were obtained in over 80% yields. The reaction of benzoyl-t-butylcarbodiimide with one equivalent each of N-benzoylglycine and glycine ethyl ester led to the formation of N1-benzoyl-N2-t-butyl-N3-(ethoxycarbonyl)methylguanidine in a good yield, no N-benzoylglycylglycine ethyl ester being isolated. When benzoyW-butylcarbodiimide was allowed to react with benzoic acid, dibenzimide and t-butyl isocyanate were formed. Similarly, N-ethoxycarbonylbenzamide and N-benzoylglycine(N′-ethoxycarbonyl)amide were prepared in good yields.

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。