4-(5-乙氧羰基-吡啶-2-基)-哌嗪-1-甲酸叔丁酯 | 201809-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(5-乙氧羰基-吡啶-2-基)-哌嗪-1-甲酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(5-乙氧羰基--2-吡啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-(ethoxycarbonyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(5-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 201809-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• mdl: MFCD06795923
• 分子量: 335.403
• InChiKey: AYCWMHWDFCCHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-乙氧羰基-吡啶-2-基)-哌嗪-1-甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-[5-(羟基甲基)-2-吡啶基]-1-哌嗪羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided optimization of quinoline inhibitors of Plasmodium N-myristoyltransferase

  摘要：

  喹啉类化合物对间日疟原虫和恶性疟原虫N-肌醇化酰基转移酶均具有平衡的活性。

  DOI：

  10.1039/c6md00531d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(5-乙氧羰基-吡啶-2-基)-哌嗪-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Potential of Anthraquinone‐Based Hybrids for Identifying a Novel Generation of Antagonists for the Smoothened Receptor in HH‐Dependent Tumour

  摘要：

  摘要 天然产物（NPs）因其化学多样性和调节生物系统的能力而成为高利润的药理学工具。获取新的化学实体，同时保留天然化学型的生物学相关性，是设计新型生物活性化合物的基本目标。值得注意的是，NPs 在了解刺猬（HH）信号及其在抗癌治疗中的药理调节方面发挥了至关重要的作用。然而，迄今为止开发的 HH 拮抗剂显示出了一些局限性，因此人们对设计第二代 HH 抑制剂的兴趣日益浓厚。通过对 NPs 核心支架的智能操作，不同的设计策略实现了前所未有的奇妙结构。本研究报告通过将流变素支架与不同取代的哌嗪核相结合，合理设计并合成了第一代和第二代基于蒽醌的混合物，这些蒽醌核与已知的 SMO 拮抗剂（HH 通路的主要转导物）的活性部分结构相似。通过全面的功能和生物学研究发现，RH2_2 和 RH2_6 基于流变素的杂交化合物是通过 SMO 拮抗抑制 HH，从而抑制 HH 依赖性肿瘤生长的重要候选化合物。这些发现还证实了基于 NPs 的混合设计策略在开发新型 NP 基 SMO 拮抗剂中的成功应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202302237

文献信息

• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• Tropane compounds
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US08012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A compound according to Formula I or II: wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  一种根据公式I或II的化合物：其中R1、R1b、R2、L1和L2和L2b如规范中所定义，其药物组成物和使用方法。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE COMME INHIBITEURS DE SMO<br/>[ZH] 作为SMO抑制剂的喹啉衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015144001A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  本发明公开了一类喹啉衍生物，作为hedgehog通路的抑制剂、特别是作为SMO抑制剂，本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的hedgehog通路有关病症。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYLIQUE D'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 氮杂环类衍生物、其制备方法及其医药用途
  申请人：BEIJING YUEZHIKANGTAI BIOMEDICINES CO LTD

  公开号：WO2019062657A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  本发明涉及一种氮杂环类衍生物、其制备方法及其医药用途。特别地，本发明涉及通式(I)所示的氮杂环类衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物，以及其作为SMO拮抗剂，特别是在治疗与Hedgehog信号通路相关的疾病如癌症中的用途。其中通式(I)中的各基团的定义与说明书中的定义相同。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3124482B1

  公开（公告）日：2019-09-11