methyl 5-propyl-2-selenophenecarboxylate | 112616-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: methyl 5-propyl-2-selenophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-propylselenophene-2-carboxylate
• CAS: 112616-70-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂Se
• 分子量: 231.153
• InChiKey: NVWZWZYUZFJFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-octadienoate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到methyl 5-propyl-2-selenophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807

文献信息

• TSUBOI SADAO; MIMURA SHIGETOSHI; ONO SHIN-ICHIRO; WATANABE KENJI; TAKEDA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1807-1812
  作者：TSUBOI SADAO、 MIMURA SHIGETOSHI、 ONO SHIN-ICHIRO、 WATANABE KENJI、 TAKEDA +

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 2,4-Alkadienoic Esters with Selenium Dioxide. A New Synthesis of Furans and Selenophenes
  作者：Sadao Tsuboi、Shigetoshi Mimura、Shin-ichiro Ono、Kenji Watanabe、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1807

  日期：1987.5

  Direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide gave 5-alkyl-2-furancarboxylic esters along with 5-alkyl-2-selenophenecarboxylic esters. Ethyl 5-methylfurancarboxylate was converted to 5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde, a component of honey, via ethyl 5-bromomethyl-2-furancarboxylate (5) in good yield. The compound 5 was converted to (5-ethoxycarbonyl-2-furyl)methyl dimethyldithiocarbamate

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。