2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzofuran-3-carbonitrile | 1309446-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfinyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1309446-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: XNYMYXYORADZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzofuran-3-carbonitrile 、 对碘苯甲酸乙酯 在 异丙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 2-methyl-THF 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以87%的产率得到ethyl 4-(3-cyanobenzofuran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  定向金属化和亚砜-镁交换作用将芳烃和杂芳烃双官能化

  摘要：

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201003657
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  定向金属化和亚砜-镁交换作用将芳烃和杂芳烃双官能化

  摘要：

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201003657