[1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester | 1268634-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1268634-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 308.274
• InChiKey: LVWJHIVHNJHRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 、 亚磷酸二乙酯 在 3-aminopropylated silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用3-氨基丙基化硅胶作为有效和可回收的催化剂，将磷亲核试剂通过磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯

  摘要：

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

文献信息

• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。
• Lanthanum(<scp>iii</scp>) triflate supported on nanomagnetic γ-Fe₂O₃: a new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin-Parizi

  DOI：10.1039/c4ra00543k

  日期：——

  A new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid was synthesized and used for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates.

  一种新的可磁性回收的非均相路易斯酸被合成，并用于β-磷酸马隆酸酯的一锅合成。
• Phospha-Michael addition of diethyl phosphite to α,β-unsaturated malonates catalyzed by nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base
  作者：Sara Sobhani、Mahboobeh Bazrafshan、Amin Arabshahi Delluei、Zahra Pakdin Parizi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.009

  日期：2013.3

  Nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base was synthesized. The synthesized odorless pyridine based catalyst was used as a new catalyst for the efficient synthesis of β-phosphonomalonates by the reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated malonates. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by a magnetic bar and reused at

  纳米了γ-Fe 2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱的合成。合成的无味吡啶基催化剂被用作通过亚磷酸二乙酯与α，β-不饱和丙二酸酯反应有效合成β-膦酰基丙二酸酯的新催化剂。容易通过磁力棒将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少10次，而活性没有明显降低。
• Pyridine-grafted graphene oxide: a reusable acid–base bifunctional catalyst for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates via a cascade Knoevenagel–phospha Michael addition reaction in water
  作者：Sara Sobhani、Farzaneh Zarifi

  DOI：10.1039/c5ra13083b

  日期：——

  different methods such as FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM, EDS, UV-Vis and elemental analysis and employed as a reusable acid–base bifunctional catalyst for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates via a cascade Knoevenagel–phospha Michael addition reaction of aldehydes, malononitrile and dialkyl phosphites in water.

  通过将吡啶后接枝到GO上，合成了一种新的酸碱双功能催化剂。这种新催化剂的特征在于采用多种方法进行表征，例如FT-IR，XRD，TGA，TEM，SEM，EDS，UV-Vis和元素分析，并用作可重复使用的酸碱双功能催化剂，用于一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯通过在水中的醛，丙二腈和亚磷酸二烷基酯级联的Knoevenagel-phospha Michael加成反应。
• Zeolitic imidazolate frameworks as heterogeneous catalysts for a one-pot P–C bond formation reaction via Knoevenagel condensation and phospha-Michael addition
  作者：Yu Horiuchi、Takashi Toyao、Mika Fujiwaki、Satoru Dohshi、Tae-Ho Kim、Masaya Matsuoka

  DOI：10.1039/c5ra02410b

  日期：——

  ZIF-8 promotes a sequential one-pot reaction efficiently to produce organophosphorus compounds via Knoevenagel condensation and phospha-Michael addition.

  ZIF-8有效地促进了一种顺序一锅法反应，通过Knoevenagel缩合和phospha-Michael加成，高效地产生有机磷化合物。