3,8-difluorobenzocinnoline | 140133-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-difluorobenzocinnoline
• 英文别名: 3,8-Difluorobenzo[c]cinnoline
• CAS: 140133-95-5
• 化学式: C₁₂H₆F₂N₂
• 分子量: 216.19
• InChiKey: BUJKKYHBJSXIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,8-difluorobenzocinnoline
  参考文献：
  名称：

  氟苯并[c]肉啉的合成

  摘要：

  摘要 描述了 1-、2-、3- 和 4- 单氟和 3,8-二氟-苯并[c] 肉啉的合成。

  DOI：

  10.1080/00397919208019253

文献信息

• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• Synthesis of Fluorobenzo[c]Cinnolines
  作者：Emine Kiliç、Celal Tüzün

  DOI：10.1080/00397919208019253

  日期：1992.2

  Abstract The synthesis of 1-, 2-, 3- and 4-monofluoro, and 3,8-difluoro-benzo[c]cinnolines were described.

  摘要 描述了 1-、2-、3- 和 4- 单氟和 3,8-二氟-苯并[c] 肉啉的合成。