2-bromo-6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid amide | 109498-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-Brom-6-methyl-ergolin-8β-carbonsaeure-amid
• CAS: 109498-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₃O
• 分子量: 348.242
• InChiKey: FBCKBLDJCCBDBO-ZDSQKVDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-bromo-6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  麦角酸环系统上的取代基。三，卤化。45.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了麦角酸和二氢麦角酸系列的2-卤素衍生物的生产和性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400716

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giorgio Fiori

  DOI：10.1055/s-1987-27862

  日期：——

  Regioselective halogenation (chlorination, bromination, iodination) of several ergolines to the corresponding 2-halo derivatives was performed in moderate to good yields by potential controlled electrolysis at platinum in acetonitrile in the presence of tetrabutylammonium halide and lithium perchlorate. Alternatively, ergolines underwent a facile iodination in excellent yields by exposure to an anodically oxidized solution of iodine in acetonitrile.

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。