1,4-Di(2-naphthyl)-1,4-dihydroxy-2-butin | 31067-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Di(2-naphthyl)-1,4-dihydroxy-2-butin
• 英文别名: 1,4-Dinaphthalen-2-ylbut-2-yne-1,4-diol
• CAS: 31067-52-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: RRJCPOWTGOWVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di(2-naphthyl)-1,4-dihydroxy-2-butin 生成 1,4-di(naphthalen-2-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 乙炔 生成 1,4-Di(2-naphthyl)-1,4-dihydroxy-2-butin
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PRODUCING 1,4-BISARYL-BUTANE-1,4-DIONES AND POLY(ARYLENE-BUTANE-1,4-DIONES)<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,4-BISARYL-BUTANE-1,4-DIONES ET DE POLY(ARYLENE-BUTANE-1,4-DIONES)
  申请人：NKT RESEARCH CENTER A/S

  公开号：WO1993022259A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) The invention relates to a process for producing 1,4-bisaryl-butane-1,4-diones having general formula (I) where R and R' independently denote substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic groups and polymers thereof from 1,4-bisaryl-2-butyne-1,4-diols having general formula (III) where R and R' have the meanings stated above, and polymers thereof, by which process a compound having formula (III) or a polymer thereof is treated in a reaction medium having dissolution capacity for the starting compound having formula (III) or (IV), a pKA-value between 7.5 and 20, and capacity for donating H-atoms, by heating, preferably at reflux, to produce the desired compound having formula (I) or formula (II), whereafter the desired compound is isolated, if desired.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de production de 1,4-bisaryl-butane-1,4-diones de la formule générale (I), dans laquelle R et R' représentent indépendamment des groupes aromatiques ou hétéroaromatiques substitués ou non substitués, ainsi que des polymères de ceux-ci, à partir de 1,4-bisaryl-2-butyne-1,4-diols de la formule générale (III) dans laquelle R et R' ont les notations ci-dessus définies, et leurs polymères. Selon ce procédé, un composé de la formule (III), ou un polymère de celui-ci, est traité par chauffage de préférence à reflux dans un milieu de réaction présentant une aptitude de dissolution par rapport au composé de départ répondant à la formule (III) ou (IV), une valeur de pKa comprise entre 7,5 et 20, ainsi qu'une aptitude à donner des atomes H, afin de produire le composé de la formule (I) ou (II) requis, après quoi celui-ci peut être isolé. .