(2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-but-2-ynyl-3-((E)-oct-1-enyl)-cyclopentanone | 312291-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-but-2-ynyl-3-((E)-oct-1-enyl)-cyclopentanone
• CAS: 312291-91-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: PBVYFLUYAYTCIX-DFWBFHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-but-2-ynyl-3-((E)-oct-1-enyl)-cyclopentanone 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2-[(Z)-but-2-enyl]-4-hydroxy-3-[(E)-oct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物支持的前列腺素类文库的合成：抗病毒活性的鉴定。

  摘要：

  前列腺素是有效的天然产物，参与许多生物过程。从类前列腺素组分的“工具箱”中“聚合产生多样性”，再加上其他聚合物支持的转化，可以构建有价值的文库。并行池策略用于组装小型前列腺素类库。疱疹家族病毒的抑制表明了发现新药的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol991130j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-but-2-ynyl-3-((E)-oct-1-enyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物支持的前列腺素类文库的合成：抗病毒活性的鉴定。

  摘要：

  前列腺素是有效的天然产物，参与许多生物过程。从类前列腺素组分的“工具箱”中“聚合产生多样性”，再加上其他聚合物支持的转化，可以构建有价值的文库。并行池策略用于组装小型前列腺素类库。疱疹家族病毒的抑制表明了发现新药的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol991130j

文献信息

• Improved Synthesis of Prostanoids on a Non-Cross-Linked Polystyrene Soluble Support
  作者：Raffaella Manzotti、Sheng-Yuh Tang、Kim D Janda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00707-9

  日期：2000.9

  Prostaglandins are potent natural products which are involved in many biological processes. Here we report an improved synthesis of prostanoids by a three-component coupling approach using a soluble-polymer supported technique. Access to prostanoids should be valuable in drug discovery programs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.