1-((S)-((R)-2-甲基哌啶-1-基)(苯基)甲基)萘-2-醇 | 667870-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-((S)-((R)-2-甲基哌啶-1-基)(苯基)甲基)萘-2-醇
• 英文名称: 1-[(S)-[(2R)-2-methylpiperidin-1-yl]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 667870-56-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: TYKGAHQFOOBWSU-HXOBKFHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-((R)-2-甲基哌啶-1-基)(苯基)甲基)萘-2-醇 在 palladium on activated charcoal 二氯甲烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到R-2-甲基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic Betti Base as a New Chiral Auxiliary:  Application to Total Syntheses of Enantiopure (2S,6R)-Dihydropinidine and (2S,6R)-Isosolenopsins

  摘要：

  Total syntheses of enantiopure alkaloidal natural products (2S,6R)-dihydropinidine (as hydrochloride) and (2S,6R)isosolenopsins (as hydrochlorides) were achieved in four steps and in 80-82% total yields by using a synthetic strategy of the formation-cleavage of 1,3-oxazinane. (S)-Betti base was proved to be an excellent chiral auxiliary and a novel Pd/C catalyzed N-debenzylation straightforward to amine hydrochloride was developed in the presence of CH2Cl2.

  DOI：

  10.1021/jo0480444
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol L-(+)-tartrate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-((S)-((R)-2-甲基哌啶-1-基)(苯基)甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-b][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors

  摘要：

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43353