4-(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮 | 88221-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 4-(5-Chloro-1-benzofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 88221-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: KYCWLDNOCUYUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(5-Chloro-1-benzofuran-2-yl)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole	88221-23-2	C14H14ClNO2	263.724

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAILLARD, J.;LANGLOIS, M.;TRI, VO, VAN;GUILLONNEAU, C.;LEGEA, J.;BENHARKA+, EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 4, 353-358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃-2-甲醛 在 镍 吡啶 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nouveau composés de l'acide 4-amino butyrique leur procédé de préparation et les préparations pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0463969A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  Composés de formule (I) : dans laquelle :    R₁ représente un groupe hydroxy, amino, alkylamino ou alcoxy, ou un atome d'halogène,    R₂ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radical acyle, ou un radical alcoxycarbonyle,    R représente : un radical de formule : dans laquelle :    X représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupement NH,    Y représente un atome de carbone, d'oxygène, ou d'azote, un radical de formule : dans laquelle :    Z représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NH,    T représente un atome de carbone ou d'azote, un radical cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou dicycloalkylalkyle éventuellement substitués sur le cycle un radical aromatique éventuellement substitué et incluant dans son squelette carboné 2 ou 3 atomes d'azote, un radical aromatique incluant dans son squelette carboné de 1 à 3 atomes d'azote et accolé à un cycle benzénique, chacun de ces 2 cycles pouvant être éventuellement substitué, ou un cycle à sept sommets, saturé ou non, incluant dans son squelette carboné un ou deux atomes d'azote éventuellement accolé à un cycle benzènique et éventuellement substitué sur le cycle azoté et/ou benzénique, possédent une activité antagoniste des récepteurs GABAB.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表羟基、氨基、烷基氨基或烷氧基，或卤原子、 R₂ 代表氢原子、烷基、酰基或烷氧基羰基、 R 代表： 式中的一个基团 其中： X 代表氧原子、硫原子或 NH 基团、 Y 代表碳原子、氧原子或氮原子、 式中的一个基团 式中： Z 代表氧原子、硫原子或 NH 基团、 T 代表碳原子或氮原子 环烷基、环烷基烷基或二环烷基烷基，在环上可选择被取代 在碳骨架中含有 2 或 3 个氮原子的任选取代的芳香基、 碳骨架中含有 1 至 3 个氮原子并连接到苯环上的芳香基，这 2 个环中的每一个都被任选取代、 或饱和或不饱和的七元环，在其碳骨架中包含 1 或 2 个氮原子，可选择与苯环融合，氮和/或苯环可选择被取代、 具有 GABAB 受体拮抗剂活性。
• 3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies
  作者：M Ansar、S Al Akoum Ebriki、R Mouhoub、P Berthelot、C Vaccher、MP Vaccher、N Flouquet、DH Caignard、P Renard、B Pirard、MC Rettori、G Evrard、F Durant、M Debaert

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85165-8

  日期：1996.1

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.
• US5162364A
  申请人：——

  公开号：US5162364A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5214063A
  申请人：——

  公开号：US5214063A

  公开（公告）日：1993-05-25
• US5278166A
  申请人：——

  公开号：US5278166A

  公开（公告）日：1994-01-11