(5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl 4-methoxybenzoate | 1227277-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (5,7-Dihydroxy-4-oxochromen-3-yl)methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1227277-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: MZPHRSXQCSPQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的双酚色酮衍生物作为LPS活化的RAW264.7巨噬细胞中NO生成的抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的双酚色酮衍生物，并分别通过LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定和MTT方法评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，（5,7-二羟基-4-氧代-4 H-铬烯-3-基）甲基酯（6b，6c，6f，6g和6h）具有很强的抑制活性，IC 50值为2.20，分别为3.48、0.35、0.80和0.61μM。MTT结果表明，在有效浓度下，所有活性化合物均未显示出细胞毒性。最有效化合物的初步机理（6b，基于RT-PCR结果进一步检查了6c，6f，6g和6h），并且化合物6f，6g和6h通过以剂量依赖性方式抑制iNOS mRNA的表达来抑制NO产生。此外，对理化参数的计算分析表明，大多数化合物具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.020