(E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1427042-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1427042-12-3
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃NO
• 分子量: 381.397
• InChiKey: HVSXJXFSROGPIH-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 五羰基溴铼(I) 、 三乙胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 2-methyl-cis-3,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Re/Mg Bimetallic Tandem Catalysis for [4+2] Annulation of Benzamides and Alkynes via C-H/N-H Functionalization

  摘要：

  A rhenium-magnesium cocatalyzed [4+2] annulation of benzamides and alkynes via C-H/N-H functionalization is described. The reaction features a divergent and high level of diastereoselectivities, which are readily switchable by subtle tuning of reaction conditions. Thus, a wide range of both cis- and trans-3,4-dihydroisoquinolinones is expediently synthesized in a highly atom-economical manner. Moreover, mechanistic studies unraveled a tandem mode of action between rhenium and magnesium in the catalytic cycles.

  DOI：

  10.1021/ja400020e