(3aS,6R)-2-(4',7'-dimethoxynaphthoyl)-3,3,6-tetramethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroindazole | 1239591-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aS,6R)-2-(4',7'-dimethoxynaphthoyl)-3,3,6-tetramethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroindazole
• CAS: 1239591-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: ONFNNQICZQEDMX-AUUYWEPGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxynaphthoyl chloride 、 (3aΞ,6R)-3,3,6-trimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,6R)-2-(4',7'-dimethoxynaphthoyl)-3,3,6-tetramethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroindazole 、
  参考文献：
  名称：

  （+）-Pulegone衍生的手性吡唑烷的合成与性质

  摘要：

  制备了几种对映体纯的N（2）取代的八氢吲唑类化合物，作为（+）-普勒高酮的双环吡唑烷衍生物。普勒酮与肼的缩合反应生成了六氢吲唑中间体，该中间体经过各种亲电试剂（卤代烷，酰氯，异氰酸苯酯）的N（2）取代。生成的N（2）取代的六氢吲唑可用THF中的LiBEt 3 H还原为目标化合物。此外，还合成了N（2）-硫代苯甲酰基和一些N（2）-氨基甲酰基衍生物以及N（1）-取代的八氢吲唑。该化合物作为亚胺离子催化剂表现出中等活性，可定量促进硝基乙烷向肉桂醛的迈克尔加成反应，使ee的合成度最高达到82％ee。-非对映异构体和78％ee（抗-非对映异构体）。出乎意料的是，N（2）-酰基氢吲哚在有氧条件下很容易被氧化。此外，研究表明，在氘代氯仿中作为溶剂的N（2）-酰基氢吲哚可促进甲基苯硫醚氧化为相应的亚砜。建议通过原位生成过氧化氢进行N（2）-酰基氢吲哚类化合物的氧化，而过氧化氢又可以起氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000219