β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-1-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-1-yl)-4-piperidineethanamine | 478363-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-1-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-1-yl)-4-piperidineethanamine
• 英文别名: 2-[1-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)piperidin-4-yl]-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
• CAS: 478363-95-0
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂
• 分子量: 304.519
• InChiKey: KSXYTTICLRVZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-1-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-1-yl)-4-piperidineethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-1-(2,2-dimethylheptyl)-4-piperidineethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-1-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-1-yl)-4-piperidineethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316