19-hydroxy-3β-methoxypregn-5-ene-20-one | 58994-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxy-3β-methoxypregn-5-ene-20-one
• 英文别名: 19-Hydroxypregnenolone 3-methyl ether；1-[(3S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 58994-45-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: QUJIZXGNCGEHDK-GPNQSEPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,3aS,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-6-acetyl-10-methoxy-5a-methyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-3a-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.7 g的产率得到19-hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢表雄酮和孕烯醇酮及其硫酸盐的[19-2H3]-类似物的合成。

  摘要：

  制备了孕烯醇酮和硫酸孕烯醇酮的氘代类似物，其氘原子位于19位。该合成方法是在脱氢表雄酮的衍生物上开发的，其中最初的中间体得到了很好的表征，然后应用于孕烯醇酮系列。将起始的19-羟基化合物转化为3alpha，5-环衍生物，以简化Jones氧化为相应的19-羧酸。氧化，重排成3-羟基-5-烯并进行适当的保护后，通过氘化锂铝进行还原，引入了两个氘原子。在锌和氧化氘的存在下，碘化物与甲磺酸盐的交换会添加第三个氘原子。脱保护得到标题类似物，其具有约93-95％的d3-衍生物，其余部分主要不是完全氘化的d2-类似物，根据质谱分析显示。因此，由14-步骤从19-羟基-17-氧代雄酮-5-en-3β-乙酸乙烯酯以14％的步骤制备了3β-羟基[19-2H3] androst-5-en-17-one，产率为8.9％。孕烯醇酮系列得到3beta-羟基[19-2H3] pregn-5-en-20-one，产率7.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2003.11.002

文献信息

• Synthesis of [19-2H3]-analogs of dehydroepiandrosterone and pregnenolone and their sulfates
  作者：Ivan Černý、Vladimı́r Pouzar、Miloš Buděšı́nský、Marie Bičı́ková、Martin Hill、Richard Hampl

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.11.002

  日期：2004.3

  3-hydroxy-5-enes, and suitable protection, two deuterium atoms were introduced by lithium aluminum deuteride reduction. Mesylate exchange by iodide in the presence of zinc and deuterium oxide added third deuterium atom. Deprotection gave title analogs with about 93-95% content of d3-derivative, the rest was mainly not fully deuterated d2-analogue as followed from the mass spectra analysis. Thus, 3beta-hydroxy[19

  制备了孕烯醇酮和硫酸孕烯醇酮的氘代类似物，其氘原子位于19位。该合成方法是在脱氢表雄酮的衍生物上开发的，其中最初的中间体得到了很好的表征，然后应用于孕烯醇酮系列。将起始的19-羟基化合物转化为3alpha，5-环衍生物，以简化Jones氧化为相应的19-羧酸。氧化，重排成3-羟基-5-烯并进行适当的保护后，通过氘化锂铝进行还原，引入了两个氘原子。在锌和氧化氘的存在下，碘化物与甲磺酸盐的交换会添加第三个氘原子。脱保护得到标题类似物，其具有约93-95％的d3-衍生物，其余部分主要不是完全氘化的d2-类似物，根据质谱分析显示。因此，由14-步骤从19-羟基-17-氧代雄酮-5-en-3β-乙酸乙烯酯以14％的步骤制备了3β-羟基[19-2H3] androst-5-en-17-one，产率为8.9％。孕烯醇酮系列得到3beta-羟基[19-2H3] pregn-5-en-20-one，产率7.