(E)-3-(1-naphthalenyl)allyl-2,2,2-trichloroacetimidate | 1332887-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(1-naphthalenyl)allyl-2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: (2E)-3-(naphth-1-yl)-allyl ester of 2,2,2-trichloroacetimidic acid
• CAS: 1332887-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: BUTAIJIZMQJKCL-QUICMLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthalenyl)allyl-2,2,2-trichloroacetimidate 以 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[1-(1-naphthalenyl)allyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CHIRAL STATIONARY PHASES FOR CHROMATOGRAPHY BASED ON AROMATIC ALLYL AMINES
  [FR] NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES POUR CHROMATOGRAPHIE À BASE D'AMINES D'ALLYLE AROMATIQUES

  摘要：

  基于手性选择剂共价结合在固体支持上的新手性固定相（CSPs）已经制备。手性选择剂是从对映异构纯芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面。这样获得的材料可以用于拆分混合物或对映富集化合物的手性分离。这些手性固定相可以作为色谱柱中的填料，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体类抗炎药物（NSAID）进行对映异构体分离。

  公开号：

  WO2009109792A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-3-(1-naphthalenyl)allyl-2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enzymatic approach to (S)-1-aryl-allylamines

  摘要：

  A range of 1-aryl-allylamines were prepared in moderate to excellent enantioselectivity (ee 63.5%-> 99.9%) using lipase B from a Candida antarctica catalyzed resolution of racemic amines. This is the first time that CaLB has been used for the resolution of 1-aryl-allylamines. Racemic amines were prepared starting from aromatic aldehydes with a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the acyclic imidates as the key step followed by trichloroacetamidate hydrolysis. Aldehydes were converted into acrylic esters using Knoevenagel reaction. After reduction, the corresponding alcohols were used for the preparation of trichloroacetimidates, which were then used in an Overman rearrangement. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.004