ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylate | 1609100-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1609100-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₄
• 分子量: 338.283
• InChiKey: NCMTYJYDGFZGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 L-proline/SiO₂ 作用下， 反应 0.23h， 以68%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solvent-Free Synthesis of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes Using Silica-Immobilized L-Proline

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过在烤箱或微波炉中将水杨 aldehydes 与三氟乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 缔合反应，然后在硅胶固定的 L-脯氨酸存在下进行分子内环化，成功合成了 2-羟基-2-(三氟甲基)-2H-香豆烯-3-羧酸酯。标题化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射进行表征。此处描述的改进方法经济、操作简便且环保。此外，催化剂可以方便地回收和重复使用，且活性无明显损失。

  DOI：

  10.3390/molecules181011964