1-methyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2(1H)-one | 100864-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-2(1H)-quinoxalinone；1-methyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 100864-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: UYRXDMYJJSSTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 4-硝基苯基硼酸 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-methyl-3-(4-nitrophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3 * 2H 2 O促进芳基硼酸加到喹喔啉-2-酮中

  摘要：

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.085

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of 2‐Arylquinoxalines and 3‐Arylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones via Aryldiazonium Salts
  作者：Fu Liu、Li‐Ning Chen、Ai‐Min Chen、Zhi‐Peng Ye、Zhi‐Wei Wang、Zhi‐Lin Liu、Xian‐Chen He、Shu‐Hui Li、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202101293

  日期：2022.3.15

  A green synthesis strategy of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones via ball milling, which could avoid copious solvent waste, was accomplished in this work. Aryl radicals were produced from aryldiazonium salts by using a solvent-free or catalyst-free single electron transfer process induced by mechanical force, affording a series of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones with

  本工作通过球磨实现了一种避免大量溶剂浪费的2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮的绿色合成策略。通过使用由机械力诱导的无溶剂或无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐产生芳基自由基，得到一系列 2-arylquinoxaline 和 3-arylquinoxalin-2(1 H )-ones，其含量为 28%–85屈服。
• 基于机械研磨芳基重氮盐合成2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN113979956A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种基于机械研磨芳基重氮盐合成2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮的方法。这种方法采用机械诱导产生活性自由基前体，在机械研磨的条件下合成2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮，该反应无需溶剂甚至无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐制备2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮，这种方法合成步骤简单、绿色、无需消耗溶剂，可进行大规模生产，为合成喹喔啉系类化合物提供了一种新的、绿色的合成策略。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raj K. Samanta、Prahallad Meher、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01234

  日期：2022.8.19

  photoredox-catalyzed direct arylation of quinoxalin-2-(1H)-ones using diaryliodonium triflates as the convenient, stable, and cheap aryl source is described. A broad variety of quinoxalin-2-(1H)-ones are shown to react with structurally and electronically diverse diaryliodonium triflates, allowing efficient access to a wide variety of pharmaceutically important 3-arylquinoxalin-2-(1H)-ones. The presented method

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。