(1R,2R)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile | 72204-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (Z)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile；(1R,2R)-1,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 72204-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MIVVDTYTHSYGAF-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2,3-diphenyl-4-(phenylselenonyl)-butanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile 、 (-)-(E)-1-cyano-1,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成到乙烯基硒酮上的一种新的立体选择性合成含季立体中心的环丙烷的方法

  摘要：

  报道了一种新型的有机催化方法，用于立体选择性合成高度取代的环丙烷。通过将α-取代的氰基乙酸酯加到由双官能尿素催化剂催化的易于获得的乙烯基硒酮中生成的迈克尔加合物，通过由脱乙氧基羰基化过程诱导的分子内烷基化而平滑地环化。的单釜序列生成环丙烷轴承相邻的叔和季立体中心为单Ž -异构体在较高产率和良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900222

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Chiral Dirhodium(II) Carboxylate Complexes for Asymmetric Cyclopropanation Reactions
  作者：Frady G. Adly、Michael G. Gardiner、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chem.201504817

  日期：2016.3.1

  the design of dirhodium(II) tetracarboxylates derived from (S)‐amino acid ligands is reported. The approach is founded on tailoring the steric influences of the overall catalyst structure by reducing the local symmetry of the ligand's N‐heterocyclic tether. The application of the new approach has led to the uncovering of [Rh2(S‐tertPTTL)4] as a new member of the dirhodium(II) family with extraordinary

  报道了一种新颖的设计从（S）-氨基酸配体衍生的四羧酸二（二）铑（II）的方法。该方法的基础是通过减少配体的N杂环系链的局部对称性来调整整个催化剂结构的空间影响。新方法的应用已导致的揭露的[Rh 2（小号-叔PTTL）4 ]作为二铑（II）家族在环丙烷化反应非凡选择性的新成员。发现[Rh 2（S - tert PTTL）4 ]的立体选择性与[Rh 2（S‐PTAD）4 ]（ee高达99％以上），其附加优点是可以通过综合方式访问。还讨论了基于X射线结构的相关性以证明观察到的对映体诱导是正当的。
• Diastereoselective One-Pot Knoevenagel Condensation/Corey–Chaykovsky Cyclopropanation
  作者：Jeremy J. Clemens、Juliana L. Asgian、Brett B. Busch、Timothy Coon、Justin Ernst、Leonard Kaljevic、Paul J. Krenitsky、Timothy D. Neubert、Edwin J. Schweiger、Andreas Termin、Dean Stamos

  DOI：10.1021/jo302443k

  日期：2013.1.18

  Efforts to substitute the cyclopropane ring in a series of aryl cyclopropylnitriles led to the discovery of an operationally simple one-pot method for Knoevenagel condensation and subsequent Corey-Chaykovsky cyclopropanation giving diastereomerically pure products as a racemic mixture of enantiomers. Method development and results for variably substituted aryl acetonitriles and aldehydes in the reaction are reported. A concise synthesis of (+/-)-bicifadine in two steps is provided to demonstrate the utility of the method.